Если есть трек - номер, можно на сайте Почты России отследить путь письма и распечатать. Такие распечатки суды принимают в качестве доказательства направления документов. ЕСли речь идёт об ответчике - юридическом лице, то в соответствии со ст. 54 ч. 3 ГК РФ юридическое лицо несет риск последствий неполучения юридически значимых сообщений (статья 165.1), доставленных по адресу, указанному в едином государственном реестре юридических лиц, а также риск отсутствия по указанному адресу своего органа или представителя. Сообщения, доставленные по адресу, указанному в едином государственном реестре юридических лиц, считаются полученными юридическим лицом, даже если оно не находится по указанному адресу. Т.о. если направляли документы в адрес, указанный в ЕГРЮЛ и юридическое лицо его не получило, это его проблемы.
У Вас чек с трек номером есть? Опись вложения ? Если есть чек об отправки, то в принципе ничего страшного что он не получил. Это его проблема. Суд должен принять дело и никак это не помешает.