Наверное, для начала, стоит задуматься почему в голову ничего не приходит.
Если вам просто не о чем поговорить с ними, то это общение, обреченное на провал, и стоит завязывать.
Если же Вы действительно очень хотите общаться, то попробуйте поговорить о вкусах и интересах, например, расскажите о своём любимом фильме/сериале/группе/etc и спросите об их предпочтениях, так всё и завяжется и перетечёт в другие темы.
Мне, чтобы начать диалог с кем-то, с кем я гуляю, помогают типичные фразы серии "как добрался?/что делал?/как спалось?" и прочее. С этого толчка обычно хорошо всё начинается, только суть в том, что мне это действительно интересно и диалог получается живой. Если Вам будет неинтересно получать ответ, то диалога не сложится.
Ну а если дело в Вашей стеснительности, то позовите их в бар, пропустите по стаканчику и отправляйтесь гулять, может, на пьяную голову Вы более разговорчивы, но вариант подходит не всем, конечно же, зато самый простой, главное, не перебрать.
Удачи!🌸