Я бы посоветовал воспользоваться jazzradio.com. Там можно выбирать джаз по течениям: от классики 20х годов до бразильской босса-новы.
Затем, когда уже понравится что-то более конкретное, подключать блокнот: записывать исполнителей, концентрироваться отдельно на них.
Мое убеждение, и оно очень популярно, что если хочешь научиться понимать джаз — надо родиться чёрным. Однако, наслаждаться им можно любому человеку)
И, напоследок, джаз обязательно надо слушать вживую. Эмоции и импровизация — только в живых выступлениях.
Думаю,стоит погрузиться в музыкальную среду с головой. Найти такой метод изучения,чтоб не было скучно. В свободное время почитать книги или посмотреть видео по данной тематике)