Не так давно мне посчастливилось отправиться в турпоход на байдарках через турагентство FoxTravel (http://foxtravel.club/) - да, я был не один, но даже в противном случае, мне не пришлось бы скучать. Отличные общительные инструкторы (и байки, и песни под гитару, и выпить и закусить) и походная атмосфера совместного преодоления сложностей никого не оставят в стороне. Вам точно посчастливиться познакомиться с хорошими людьми и, возможно, в будущем такого вопроса не возникнет. Я пишу это не на правах рекламы, а на правах довольного потребителя подобной услуги.
С правильной обуви это самое главное, ведь если обувь вам будет натирать или будет создавать другие неудобства, ваш поход быстро закончится, при чем какие бы вещи вы не взяли все придется везти обратно
Попробовать найти компанию через соцсети. В пабликах города, тематических пабликах про путешествия...
Заодно и новые друзья появятся.
А одной идти - себе дороже, опасно все-таки.