Чем отличается девушка в брюках, от парня в юбке? Почему первое воспринимается как норма, а второе — нет?

Это просто один из примеров разного восприятия мужского  и женского в нашей культуре.  Мужское универсально, женское специфично. Man это и мужчина , и человек вообще, woman это женщина и только женщина. Женское положено только женщинам, это касается и одежды , и многого другого, что промаркированно как "женское".