Приехать к нему с визитом и массой идей для совместного времяпровождения (желательно, увлекательного)!
Кроме шуток, помощь человеку с этой проблемой и на расстоянии граничит с фантастикой. Обычно все сводится к совместному времяпровождению, попытках отвлечь человека от этих мыслей.
Если свести все к разговорам, то...может, сделать вид, что все хорошо и как обычно? Говорить о повседневных делах, дать понять, что жизнь продолжается. Выслушивать, если человеку нужно что-то сказать. Заняться совместным делом - допустим, читать какую-нибудь книгу и обсуждать ее, придумать совместный проект, занять человека!
Помочь осознать, что жизнь продолжается, и что он - личность, и самодостаточная, и впереди много интересного, стоит лишь открыть себя для этого, начать действовать. А прожитое - это прожитое, опыт. Прошлое существует по большей мере в голове и воспоминаниях (если это не взятая ипотека месяц назад, конечно).
По-моему, в этом, человеку никто не сможет помочь. Он или справится с проблемой, или нет. Мысль о том, что стоит вести себя как обычно, не акцентируя на проблеме внимание, мне кажется имеет право на жизнь.