Каждый день на работу и обратно я езжу зайцем на электричке (час пути). Когда не было толком денег, я ездил зайцем в метро (по социалке сестры).
Так что да, часто.
Смотря где. В маршрутках (которыми вообще пользуюсь в исключительных ситуациях) стараюсь не платить. В трамваях и троллейбусах плачу всегда, потому что отработал один день кондуктором.