Была судимость в 1999 году, освободился условно досрочно, срок был 2 года. Погашена ли судимость?

Сроки погашения судимости указаны в ч. 3 ст. 86 УК РФ. Скорее всего, судимость уже погашена, т.к., судя по сроку, Вы были осуждены за преступление небольшой или средней тяжести.