Добрый день, Андрей.
1. Поиск того, в чем Вы хорошо разбираетесь.
2. Регистрация в качестве самозанятого.
3. Поиск клиентов через сервисы-агрегаторы типа Яндекс-услуги и сарафанное радио.
4. Качественная отработка заказов, работа на сарафанное радио.
5. Работа над ошибками.
6. Набор клиентской базы.
7. Когда заказы начинают превышать Ваши возможности - регистрация ИП на УСН и найм первого сотрудника. Аутсорсинг бухгалтерии.
8. По мере роста, добора людей и перехода к заказам от фирм смена ИП на ООО, или смена УСН на ОСН. Многие не захотят работать без НДС.
9. ООО можно открыть и сразу, просто не трогать. Есть особо не просит.
Вкратце - это наверное единственная реальная модель для руководителя собственной компании.
Ну а для того, чтобы стать руководителем в чужой:
1. Перейти с фриланса туда, с кем вам нравится работать.
2. Сразу договорится о будущих повышения по конкретным результатам, с конкретными сроками.
3. Выполнить свою часть обещаний.
4. Сразу быть готовым, что вам почти наверняка не дадут те ресурсы, которые обещали на этапе договорённости.
5. Доказать трудом, что вы лучше всех остальных кандидатов.
6. Постоянно генерить для компании новые идеи, чтобы быть на слуху у топов.
Из двух вариантов - второй проще и дешевле. Какой быстрее - сказать трудно. Каждый пункт можно расписывать до мельчайших подробностей, но дорожная карта считайте готова.