Это красивая игра слов, которая отражает два разных по сути смысла.
Глупый, который говорит. что он умный - это человек, который в силу своих возможностей не способен оценить реальное положение дел. Чаще всего, из вне он получает оценку, которую также не способен использовать правильно в виду отсутствия необходимого инструментария. Единственное, что остается такому человеку предположить, что его обманывают, так как для самого себя он все понимает и принимает, как должное и единственное для себя допустимое. А значит, он умен. Для себя.
Умный, который говорит, что он глупый. А вот это уже система знаний. Слышали довольное известное выражение, что чем больше узнаешь, тем больше понимаешь, что не знаешь еще больше? Умный на всех этапах понимает, что ему придется учиться, чтобы понять больше. Выходя на новый уровень, умный видит новые границы, которые показывают ему его несовершенство на этом новом уровне. И так до бесконечности. Умный говорит о своей глупости в системе отношений, относительности старого себя с новым.
По поводу ремарки о том, что лучше быть Иваном-дураком или же Иваном-Царевичем? Состояние "казаться" одним, являясь на самом деле другим - это состояние временное, поскольку очень неудобное и ведущее к внутреннему конфликту. Да, наверное, преследуя свои цели, находясь в стане противника полезно выглядеть глупее, чем Вы есть на самом деле. Это дает преимущество во времени, возможно в ошибочных ходах противника.
Но любви это не прибавит, не даст и счастья. Жить в войне - тем более с самим собой - кто ж от этого стал хоть на чуть-чуть счастливее?
Я за правду. Пусть меня не любят глупые люди. Аксиома - всем нравиться не может даже рубль. Но зато у меня есть все шансы найти таких же откровенных людей, как и я. Я признаю свой ум во многих житейских областях, я признаю свою глупость во многих житейских областях. Жить с этим не так уж и сложно.