Известно, что часто оправдываться не стоит, но иногда это исправляет ситуацию. Но в каких случаях человек сам ждёт от меня оправдания?

Всё зависит не от того, ждут от вас оправданий или нет, а от объективности этих ожиданий.
Если вы объективно в чём-то виноваты (например, опоздали на встречу), то наверное, стоит дать некое пояснение.
Если же, в вашем окружении есть человек, постоянно ждущий ваших оправданий, что бы вы ни сделали, то похоже, вам регулярно вменяют чувство вины. И вот это тот случай, когда оправдываться не стоит.