Однозначно не нужно этим заниматься. Польза сомнительна, но вред очевиден. Но если уже хочется страдать - то на любой вкус и цвет выбирайте. У каждого человека найдется полный спектр ощущений по разной степени интенсивности и типу. Этот вопрос похож на просьбу порекомендовать фильм ("...о чём <мне сожалеть>? "), здесь конкретно просят фильм, чтобы попечалится, огорчиться и страдать. Я бы порекомендовал именно посмотреть через кино на чужое горе, если уж есть такая потребность, пока не "насытитесь".
Вместо сожаления о прошлом, наверное, лучше строить планы на будущей - чем достижимее, тем лучше. Лишь бы достигнутый результат принес удовольствие.