Я девушка. Есть один человек, общение с которым плавно идёт к отношениям (как мне кажется), но инициатива больше исходит от меня. То есть в основном только я зову гулять/сходить в бар, хотя и он при этом охотно соглашается и угощает. Вот и не знаю, стоит ли мне продолжать так делать или я ему просто не интересна.
Инициативность - это всегда новое предложение, а навязчивость требование исполнения старого.
В этом и есть самое главное отличие.
Важно ещё вспомнить фразу Гераклита - "В одну и ту же реку нельзя войти дважды" - всё течёт, всё изменяется!
И Вы постоянно меняйтесь, не будьте одинаковой, ибо это и есть второе название навязчивости.