Тренируйтесь. Это главное правило. Желательно не на дорогих Вам людях.
Хотя если Вас окружают люди с превосходным чувством юмора, можно и даже лучше на них.
Теория. То есть набор правил по юмору:
- Краткость. Чем короче шутка — тем лучше. Вы сами говорите — "проблема в тайминге". Конечно, приятно пошутить вовремя и к месту, но время восприятия шутки ещё важнее. Люди смеются быстро. Человек может быть готов посмеяться, но в процессе долгого усваивания информации об этом забывает. Сопоставить шутку со смешной ситуацией ему проще; если "не дурак". Для тренировки напишите несколько своих шуток и максимально их сократите, в несколько заходов. Потом ещё раз
- Ясность. Шутка должна быть предельно понятной, в идеале. Шутки "не для всех" в действительности требуют ещё большей прозрачности, точности выражений, только ориентированных на известную Вам аудиторию со своим "языком"
- Серьёзность. Желательно, чтобы шутка была прежде всего смешной. Но это Вы и сами знаете, не так ли? Чувство юмора же у Вас "не отсутствует". А вот серьёзности не хватает. Важно быть серьёзным. Чтобы шутить
Больше не скажу, потому как сам не знаю.