Сначала было бы неплохо преобразовать столбец Day в тип даты:
- либо так (добавляем новый столбец чтобы данные не повредить):
db['Day_parsed'] = pd.to_datetime(db['Day'], infer_datetime_format=True)
- либо так (новый столбец с указанием конкретного формата даты):
# формат даты у вас на картинке не вижу точно, поэтому подберите его самостоятельно
db['Day_parsed'] = = pd.to_datetime(db['Day'], format="%m/%d/%y")
После преобразования столбца в тип datetime проверим что все прошло хорошо:
db['Day_parsed'].head()
...(часть вывода опущена)
Name: Day_parsed, dtype: datetime64[ns]
Уже потом вы сможете создавать булеву маску основываясь на столбце Day_Parsed (А НЕ Day!)