Я не знаю будет ли полезен этот ответ, но конкретно в моём случае - это помогло.
Я добавил данные строки после основного класса kivy и теперь всё как надо:
win32console.FreeConsole()
win32console.AllocConsole()
Консоль выводится поверх диалогового окна, что вполне хорошо.
Интересно то, что, работает это только из за того, что первая функция работает некорректно - она пытается закрыть консоль, но по итогу диалоговое окно просто виснет(а не крашится весь файл, как должно быть). Конечно, если бы не этот баг, то окно cmd так и не смогло бы открыться.