Целый roadmap вряд ли смогу вам составить. Python является языком с огромным количеством применений и дополнительных библиотек. Пытаться выучить их все довольно глупо и наивно. Python - всего лишь инструмент, поэтому вам стоит прежде всего определиться с целью изучения этого языка. Если хотите изучить самые основные основы языка, попробуйте курс «Поколение Python» на Stepik. Ну а всё остальное, как я уже сказал, исключительно ситуативно