На данном этапе развития ваших отношений предлагать встречаться - не самое мудрое решение.
Судя по описанию, вы очень мало общались с этим парнем и на самом деле очень плохо его знаете и даже еще не научились определять его реакции на вас, в каком настроении он находится и так далее.
+1 за вариант найти точки соприкосновения, которые позволят вам чаще с ним общаться, имея на то повод.
При этом если точек соприкосновения пока нет, вполне можно их самостоятельно создать, сделав вид, что вам интересны его увлечения.
Я не вижу ничего зазорного в том, чтобы узнать, где проводит свободное время объект ваших грез и "случайно" оказываться в то же время в том же месте.
Если вы парню симпатичны, то он если и удивиться, то негатива проявлять не будет и с удовольствием поддержит общение.
Если он начнет явно вас избегать или будет игнорировать, то тогда явно нет смысла что-то ему предлагать.