Почему для мужчины иметь бурное прошлое и сотню бывших - в порядке вещей, а для девушки - стыд и срам?

Нет, Вы не отстали, Вы опередили. Так, что общество ещё не скоро дойдёт до понимания этого. Как и в случае с отсталостью, это выбивает человека из общей массы, делает его странным в их глазах.

Это называется сексизм. Происходит от слова sex, то есть пол. Причём такой сексизм унижает именно мужчину, а не женщину. Получается, что интимная связь для женщины - вроде как унижение (да, они это так и воспринимают в своём большинстве). А для мужчины доблесть. Из этого следует, что мужчина вроде как менее достойное существо, чем женщина. Отсюда такое их отношение к нам, что мы должны за ними бегать, а когда они соглашаются на отношения с нами - это для нас награда, то есть они нас этим облагодетельствовали - перестали сопротивляться и великодушно позволили нам быть с ними. И из этой единственной установки возникает множество проблем в отношениях. Мужчины не желают признавать своё унизительное положение в обществе, поэтому они представляют это в определённом свете, как будто они пользуются женщинами, на самом деле наоборот. "Чем древнее разводка, тем проще её провернуть" - фильм "Револьвер".