Он делает что-то не так
Совершенно точно, НО только для данной конкретной девушки.
Возможно, она ему не доверяет вследствие его поступков или у нее есть проблемы с доверием в целом. Или же, у нее могут быть какие-то предубеждения о сексе, например - только после брака.
Не везёт
Очень смешно с:
Получается, добиться от девушки секса - игра какая-то, где может повезти или не повезти?
Если так, то рекомендую обратить внимание на "правила" этой игры.
И, если они не выполнимы, перестать играть, потому что игра сломана и в нее никогда не выиграть, пока ее не перекодируют.
Надеюсь, мои метафоры понятны с: