Если парень рос без отца, то будет ли он "маменькин сынком" во взрослой жизни? Стоит ли начинать с ним отношения?

Становление парня "маменькиным сынком" в больше мере зависит (как ни странно) именно от поведения матери, а не от присутствия или отсутствия отца.

Ведь именно мать является главным человеком в жизни ребенка (от 0 до 5 лет), как раз в те годы, когда формируется его личность.

Поэтому, если мама мудрая: приучала сына к самостоятельности, давала ему разумную свободу, считалась с его мнением и чувствами, обращалась с ним как с личностью, то молодой человек вырастет ответственным, самостоятельным и уверенным в своих силах.

Опять же, если мама была тревожная, не позволяла иметь свое мнение, навязывала свою точку зрения, слишком сильно опекала, показывая, что он без нее не справится, то такой молодой человек, вероятнее всего, станет неуверенным в себе, тревожным, зависимым от родителя.

Так что, для оценки молодого человека на предмет его пригодности для серьезных отношений, лучше подойдут не формальные вопросы, типа, наличия или отсутствия одного из родителей, а глубокое изучение его качеств как личности.