Есть три способа преодоления вашей проблемы.
Первый- знакомиться не с незнакомыми девушками, а со знакомыми, но глубже, и в ином качестве. Сознательно формировать себе круг общения, в котором будет легко и свободно. Для этого хорошо подходят литературные и психологические клубы, танцы, клубы по интересам. Там можно присмотреться к девушкам и понять, кто непротив вашей инициативы.
Второй - просто натренироваться обращаться к женщинам на улице. Например, спрашивая дорогу или узнавая время, научившись смотреть в глаза женщинам любого возраста. Довести этот навык до автоматизма. И только потом приступать к знакомствам, помня, что процент отказов при таком способе довольно высок.
Третье - воспользоваться возможностями, которые дает интернет, постепенно переводя общение из виртуального в реальное. Интересоваться личностью, девушки, вести переписку - это тоже общение...