Ну чтобы прям с̲о̲в̲е̲р̲ш̲е̲н̲н̲о̲ - то с этим сложно) Даже в Польше, Чехии и Словении вы, скорее всего, на примитивном уровне, если говорить медленно, и помогать жестами, кое-как сможете объясниться с местными. Разумеется, о каком-то разговоре на отвлечённые темы здесь рассчитывать не стоит. Хотя помню, как в Сербии мы с владельцем хостела начинали беседы на английском, а потом незаметно переходили на русский и сербский соответственно, и более-менее друг друга понимали. А тут, в случае со средневековой Русью, как-никак восточнославянский ареал. Если почитать "Слово о полку Игореве" без подглядывания в перевод, то понять можно как минимум половину. Это тогда вам в самое начало нашей эры надо, когда ещё славянские языки не отделились от балтийских, и была единая балто-славянская общность.
Чтобы ваш язык звучал для окружающих как иностранный, хоть и славянский - вот тут, думаю, уже и XV век подойдёт.
А ещё стоит учитывать, что раньше были сильны диалектные различия на местах. Ещё в начале XX века во многих районах Псковщины говорили скорее по-беларуски. Ну например:
Да батька уже помешался, так ён на будворице орёт; а матка, тая шум с избы паше...
Перевод: «Отец закончил вторую вспашку поля и теперь поднимает огород возле избы, а мать – та выметает мусор из дому...».