Как историки узнают о количестве и составе населения городов, сел, стоянок в периоды Древности и Средневековья?

Ошибаетесь. Считали. Практически с того самого момента как зародились экономика и государственные образования. Даже на уровне первобытно-общинных племён бывает сбор дани в том или ином виде. А для того, чтобы собирать дань или налоги, организовывать сбор военной силы, совершенно необходим подсчёт. Тут скорее впору поинтересоваться: а могут ли историки выяснить, сколько жило населения в том месте, где и письменности не было? Иногда могут. Скажем, в эпосе, долгое время передававшимся из устной форме из поколения в поколение, пусть даже рассказывающем про какие-то далёкие времена, на деле могут содержаться сведения о быте, количестве родов, социально-экономических и бытовых реалиях.

А уж как только появилась письменность, то тут же появляются множество ценных документов. Учёт вели и государства Древнего Востока, и Античности, и Средневековья. Далеко не всегда перепись населения в масштабах всей страны, но даже на основании сведений о каком-то одном городе можно сделать важные выводы по демографии.

В Англии в 1085-86 гг, а это как раз Средневековье, была проведена всеобщая поземельная перепись, результаты которой вошли в знаменитую "Книгу Страшного суда".

Да, когда нет ни устных ни письменных источников, за дело берётся археология. А она поможет установить, сколько жилищ было на стоянке, много чего установить из останков пищи, предметов быта, захоронений. И потом историки рассчитают, сколько там могло жить человек.