Трудно дать четкий ответ на данный вопрос. Конечно, это зависит от вашей конкретной ситуации. Формально, с российской степенью можно подаваться на постдоки и вакансии в разных странах, и есть успешные примеры, но их немного. Здесь нужно обратить внимание не на само наличие степени, а на ваши исследования, их уровень и актуальность. Если есть хорошие статьи на разных языках и книги, то точно можно пробовать.
Поступление на западное PhD можно рассматривать, как некий карьерный и академический переход, который может помочь разобраться с особенностями академической жизни на Западе.
А почему нет? Современная историческая наука находится в неустойчивом состоянии. Оценки "давно минувших дел" меняются в буквальном смысле слова на глазах. Предпочтительнее быть в курсе формирующихся трендов и концепций.