Любую цитату надо рассматривать в контексте, и смотреть ее целиком. Чаще всего, когда говорят, что история - это учительница жизни, то имеют в виду либо высказывание Цицерона, либо Ключевского, но, на минуточку, между ними добрых две тысячи лет, разный уровень развития науки, разный исторический контекст.
Цицерон говорил:
История свидетель времени, свет истины, жизнь памяти, учительница жизни, вестница старины - в чем, как не в речи оратора, находит бессмертие?
В это время история рассматривалась не как наука о прошлом, и даже не как прошлое в процессе развития, а исключительно как набор примеров деятельности выдающихся личностей, которые могут послужить в качестве основы для воспитания молодежи. При этом биографии этих личностей в общем-то не изучались, а скорее конструировались в качестве неких идеальных образцов. То есть Цицерон имел ввиду, говоря о том, что история учительница жизни, то, что беря примеры из прошлого, оратор современности должен возбуждать молодежь (и не только) соответствовать неким идеалам.
Ключевский же писал:
История - это не учительница, а надзирательница: она ничему не учит, но сурово наказывает за незнание уроков.
В это время в исторической науке общим местом было представление о существовании неких объективных исторических законов, знание которых позволяет прогнозировать развитие общества. Соответственно незнание закона в данном случае не освобождает от ответственности, как и его игнорирование.
Если же рассматривать с позиции современного уровня развития науки, то история учит людей, что реальность гораздо сложнее любых схем, что есть огромное количество факторов, влияющих на исторический процесс, что не бывает однозначных оценок и толкований, что все параллели с прошлым - всегда условны. Собственно те, кто хочет научиться, те этому и учатся.