Здесь нужно уточнить, по какому параметру крутости будем оценивать. Если по удобству и комфорту, то здесь всё очень индивидуально. С точки зрения моды и хайпа - другая история. По культурному наследию и исторической значимости - третья. Если по функциональности, то в каждом виде спорта будут свои крутыши. А можно ещё оценивать с точки зрения технологий, экологичности и т.д.
Вот субьективно (!) несколько вариантов:
- хайп: Air Jordan 1
- наследие: Air Force 1
- технологичность: Cryptokicks IRL
- экологичность: Nike Space Hippie