Во-первых, это может быть только Ваша видимость ситуации. А человека такое положение вещей устраивает. Тем более, если речь идёт о нескольких годах. Уже сложился определённый стиль жизни.
Есть такие люди, которые любят жаловаться, любят, чтобы их пожалели, посочувствовали им. А когда им предлагают помощь или просто советы, найдут множество оправданий, почему это невозможно сделать. Вывод - такая жизнь их полностью устраивает.
Если же Вашему знакомому действительно нужна помощь, но он прямо об этом не просит, самый лучший вариант сказать так - «Если тебе нужна помощь, знай, ты можешь на меня всегда рассчитывать. Что я могу для тебя сделать?»
Это не будет выглядеть навязчиво, и Вы сможете понять, какая реальная помощь требуется человеку.