0) Надеюсь, что автор вопроса использовал слово "школьница" из-за любви к феминитивам, а не потому что думает, что парни не красят волосы.
1) Откровенно говоря, это зависит от конкретной ситуации. Иногда чудо как красиво получается, иногда так себе выходит. Мой "любимый" вариант: покрасить не все волосы, а только нижнюю их часть, но решить, что плавные переходы для слабаков. В итоге выглядит так, как будто человек просто случайно окунул голову в банку с краской... Но это я сейчас как человек говорю.
2) Скажу теперь как училка: цвет волос моих учеников - не моё дело, а своё ценное мнение относительно эстетических достоинств конкретных стрижек я держу при себе. Подозреваю, что люди любого возраста красятся не ради моего одобрения.