Быть внимательным к нему. Если не очень понятно, что с собеседником - нуачиться его спрашивать об этом. Почитайте про модель Ш. Фон Туна "4 уха". Там говорится о том, что в каждом сообщении есть 4 "канала": факты, эмоции и состояния, отношение к собеседнику, воззвание или требование. Если о чем-то собеседник прямо не говорит, можно попытаться это тактично прояснить.