Много что не умеет.
Он не умеет учитывать всё. Он не сопоставляет содержание коммуникации и реальность. То есть не владеет дискурсом. То есть если ему задать вопрос с намёком на него самого, думаю, он не заметит подвоха и будет просто прямолинейно отвечать на вопрос. Например, если после его уклончивого ответа у него спросить: "Если собеседник отвечает слишком уклончиво, что делать?", он не поймёт, что вы мекёте на него.
Если попросить его замечать ошибки в вашей речи и указывать на них, он скажет: "Хорошо, не вопрос", но если далее допустить ошибку, он не укажет на неё, хотя прекрасно знает, что это ошибка.
Но и человек не умеет кое-чего из того, что умеет ИИ.