Это объясняется различными путями заимствования этих слов. Оба эти слова греческие и имеют в начале похожую структуру: начинаются с гласного, который имеет, как это принято называть, густое придыхание.
Ср.: ἱστορία — история; Ἡρακλῆς — Геракл.
Направление "запятой" над первой буквой слова показывает то самое густое придыхание, которое звучало как легкий звук [х]
Различия в передаче этих слов в русском языке кроются в следующем: в латыни греческие слова, имеющие в начале густое придыхание заимствовались с добавлением в начале буквы h, которая отражала это придыхание, поэтому мы в латыни имеем historia и Heracleus (здесь я привожу прилагательное, так как в латыни имя обычно передавали как Hercules). Позднее эти слова переходили из латыни в европейские языки и сохраняли там эту букву ср.: фр. histoire. нем. Historie. А через них уже попадали в русский язык, так есть устаревшая форма гистория, а Геракл так и остался Гераклом.
Второй же путь — заимствование непосредственно из греческого языка, в котором в определенный момент придыхания произноситься перестали и слова начали звучать как знакомая нам история, а вот Геракл в такой огласовке до нас не дошел.