Почему система числительных в русском языке столь так сложно устроена:
после "двадцать" и "тридцать" следует "сорок", а не "четырдцать";
затем появляется часть -десят (пятьдесят, шестьдесят), которая внезапно превращается в "девяносто" (почему "сто" появляется ещё до числа"сто"?);
-затем серия из "двести", "триста", "четыреста", но "пятьсот"!
Это чтобы иностранцам было сложнее?
Да нет, так исторически сложилось.
Дело в том, что помимо просто разделения "единственное-множественное" в разных языках есть ещё всякие интересные варианты. И в русском языке было двойственное число - это то, что применяют для обозначения естественной пары, типа "глаза", "руки", "ноги". Например, мы читаем "глаза" с ударением на последнюю "а", хотя в других формах - наоборот ("два глаза") именно как до сих пор сохранившийся след этого двойственного числа.
Со временем непосредственно двойственное число исчезло, но но его грамматика во много перешла в то, что в лингвистике называется "паукальным числом". Это... как бы объяснить, несколько штук чего-то, но не дотягивающее до значения "много". Три или четыре песчинки - неважно, ведро песка - другое дело.
И вот в русском языке в некотором смысле такими, паукальными числами, являются числа до четырёх - два брата, три брата, четыре брата, пять братьев, шесть братьев... Соответственно, и двадцать, тридцать, пятьдесят, шестьдесят; и двести, триста, четыреста, пятьсот, шестьсот.
Это не только для нашего языка есть такие заморочки. Например, в том же английском есть похожие вещи (наследие двойственного числа): double и triple, eleven и twelve. В финском - ensimmäinen и toinen (первый и второй - остальные образуются с помощью добавления -s).
Исключение - это два числа. Первое - это сорок. Оно, скорее всего, появилось из-за того, что торговали шкурами соболей по сорок штук - и то ли от названия ткани взяли это слово, то ли из другого языка заимствовали, но оно укоренилось. А второе - девяносто. Почему оно заменило старое "девятьдесят" (которое в древних текстах вполне себе употребляется) - фиг его знает, если честно.
Так что в целом всё не так хаотично, как выглядит на первый взгляд. Все числа подчиняются определённым правилам, которые связаны с паукальностью, и есть всего два числа-исключения, что не так уж и много, учитывая то, что язык развивается сам по себе, а не так, как ему кто-то приказывает.