В этой фразе непростая ситуация со статусом высказывания, поскольку оно по сути расслаивается на несколько суждений.
Основное сообщение, которое выражено в этой фразе, связано со сказуемым "стал присылать" и является сообщением о фактах и событиях: событие состоялось, его можно проверить, говорящий описывает его как реальное - некто неоднократно направлял на почтовый адрес говорящего письма, содержащие различные высказывания. Это утверждение. Дальше подключается второй слой, связанный с семантикой слов "угроза" и "шантаж". Эти слова с точки зрения языка несут негативную оценку действий, называемых ими, а с точки зрения закона являются названиями правонарушений определенных типов. Фактически говорящий совершает юридическую оценку действий автора писем, правда, вне ситуации мы не знаем, насколько он имеет право на такую оценку и насколько она справедлива. Тем не менее оценочный компонент в исходном высказывании, несомненно, есть. Можно описать значение целого высказывания примерно так: "Он начал присылать мне на почтовый адрес письма с текстами, которые я оцениваю как угрозы расправы и шантаж".
Значит ли сказанное, что все высказывание - оценочное суждение? Безусловно, нет: говорящий хочет именно сообщить о факте, возможно, чтобы привлечь внимание к (возможному) правонарушению. Поэтому основная квалификация этого высказывания - утверждение о фактах и событиях. Оценочный компонент в высказывании есть, но он не является основным содержанием высказывания и относится к тому, что высказано о факте. Ведь если мы скажем "Он совершил убийство", мы тоже дадим юридическую оценку действий, но хотим-то сообщить о том, что произошло, а не о том, как мы оцениваем это.