Мне хватило около месяца, что-бы привыкнуть к строгой типизации и новому синтаксису. Переходил с php. Столкнулся с большими проблемами в не понимании процесса компиляции, сборки. PHP как интерпритатор позволяет производить манипуляции в тексте кода с его простым запуском скрипта в Java все сложнее с этим. Пришлось изучать новые инструменты, такие как Maven и наконец работать в IDE. Углубившись далее, столкнулся с проблемами не понимая работы многопоточности и тестирования, приходилось много изучать материала сторонних библиотек для работы с web. Что касается ООП, тот тут все оказалось проще, чем себе представлял. Дерзайте смело, язык довольно простой, основные принципы программирования схожи.