Почему кому-то проще работать наемным сотрудником, а кому-то нужно работать только на себя?

Причин несколько. Первая причина, работающий на себя в первую очередь нацелен на результат, а не на перекладывание работы на завтра, на коллегу, руководителя или просто получение минимальной оплаты. 

Мы очень далеко ушли от Советского времени когда все было наоборот! 

Во, вторых,  приступая к работе каждый из нас уже не ребенок. Работающий на себя понимает как ему себя вести, как добиться нужного результата от своей деятельности(работы), работающий по найму плывет по течению. Ему говорят, что и как нужно сделать. Он не думает, что это может быть противозаконно или просто неправильно т.е. не принесет результата.

Иными словами каждый выбирая как ему работать, на себя или по найму выбирает для себя что ему подходит по его амбициям, возможностям, складу ума и характера. Плюс конечно это материальная составляющая.