Да, это возможно. Обучение (скорость, качество) зависит от многих факторов: матералы, преподаватель, темы, способности ученика и так далее. Положительная сумма этих факторов дает то, что дает - человек за некоторые промежуток времени обучается, приобретает достаточные навыки для выполнения задач.
Немного больше конкретики - возьмем студента, который только закончил технический вуз, это не веб-разработка, но что-то связанное с программированием. Такому студенту будет проще освоиться, потому что он уже знает основы, фундаментальные вещи. Знает, что такое программирование, концепции, знает работу сети, HTTP, уверенно работает с Linux. Такому студенту будет легче, поскольку он уже обладает достаточной базой для специализации в веб-разработку.
Другой пример - мужчна 30+, есть ребенок, работал менеджером по продаже авто (к примеру), какое-то образование есть. Предположим у него общение с компьютером на "вы", достаточное, чтобы работать с рабочей программой. Но, например не знает слепую печать и так далее.
Во втором примере время на обучение уйдет намного больше. Думаю, что это очевидно: сперва придется овладеть базовыми и сопутствующими навыками, потом уже погружаться в веб-разработку. Это как вождение авто или рисование в новой технике. Если не умеем рисовать или водить машину - нужно этому научиться. Если уже умеем, то просто осваиваем новый инструмент.
Что же говорить по срокам, то они всегда усредненные или рекомендуемые. Как правило школы, например Хекслет, рекомендуют учиться ежедневно, уделять несколько часов обучению. Если вы будете отставать от графика, то вам пойдут навстречу. никто не хочет "оставить на второй год" студента =) Плюс онлайн школ в том, что можно учиться в комфортном темпе.
В свое время я учился на веб-разработчика на PHP. По сроку заняло чуть больше полугода. С компьютером я владею уверенно, но с программированием сталкивался впервые. Очень много всего приходилось изучить. Знаю ребят, которые учились позже, которые за 3-4 месяца проходили профессию с нуля. Кто-то справлялся и за полгода. Как видите, это всё индивидуально. Просто кто учится, те как правило (сужу по своему окружению) делают это параллельно работе. А кроме неё есть еще семья, отдых и так далее. Если есть средства\возможность учиться с утра до вечера (ил как в обычном графике на 6 уроков, Как в школе), то это будет скорей всего эффективней, чем по 1-2 часа в день, уставшим после работы. Но, конечно же, куча примеров, когда люди учились, искали возможность и в итоге приходили к успеху. У каждого свой путь :)