Сразу скажу - я всего лишь закончил музыкальную школу и поэтому профессиональным музыковедом не являюсь, но меломанить люблю. Мои рекомендации будут касаться скорее по расширению кругозора слушателя классической музыки.
Самое главное, слушайте разную музыку, проникайтесь ей, изучайте биографии композиторов и музыкантов, чтобы понимать контекст того или иного произведения, может вам потребуется немного понимать время, в котором писалось произведения. Могу посоветовать конкретные произведения на свой вкус, если вы захотите.
По телеканалу культура есть неплохая передача "Абсолютный слух", в ней неплохо рассказывается о разной классической музыке. Ее можно вполне легально смотреть на сайте канала.
Тут можно почитать о классических произведениях - https://www.belcanto.ru/compositions.html
Может быть вам в музыковедение удариться, поискать литературу по этой теме и почитать.
А вообще я бы не советовал вам парить мозг сравнением композиторов, попыткой понять прям все смыслы, если конечно не хотите прям заниматься этим профессионально. Слушайте музыку себе в удовольствие и наслаждайтесь ей на том уровне, на которым вы ее понимаете, может быть когда-нибудь в своих любимых произведениях вы найдете новые смыслы, новые грани, некоторые творцы оставляют свои произведение открытыми для трактовки.
P.S. На классической музыке - музыка не заканчивается, есть большое множество крайне интересных стилей музыки и там тоже можно найти множество смыслом.
Могу посоветовать лекции и передачи Михаила Семёновича Казиника. Он прекрасный знаток, музыкант и педагог. Начать можно с такой например - Как понимать классическую музыку.