Водителя пересадили на другой автомобиль. Должен ли он проходить еще раз медицинский осмотр? И как это оформить документально?

Если в справке указана категория прав, которая соответствует транспортному средству, на котором в дальнейшем будет работать Ваш сотрудник, то проходить заново нет необходимости. А вот закрепить за ним автомобиль следует.