Может. Но такое случается очень редко и, чаще всего, является следствием удачного стечения обстоятельств. То есть такому человеку должно повезти с первого раза найти хорошую бизнес-идею, хороших работников, партнёров, поставщиков и много ещё в чем.
Ну и есть ещё нюанс в том, что через какое-то время после всех этих удач, человек либо перестанет быть доверчивым, либо череда везения закончится… вместе с успехом.