Надо поговорить, предварительно составив ряд вопросов ответы на которые подскажут какие ситуации у человека вызывают те или иные эмоции. Исходя из этого подготовить пару анекдотов или смешную ситуацию. Если просто улыбку, напомните о его самой смешной ситуации в жизни. Люди очень разные по этому, нет одинаковых шаблонов. Группу людей, проще рассмешить, надо только прикинуть что, будет смешно большинству в этой группе. Работает "стадный инстинкт".