В чем эстетический смысл футболок Supreme и Levi's? Зачем люди их носят, если это просто самореклама бренда за счёт покупателя?

Это примерно из той же серии, что и чехлы на айфон с вырезанным отверстием, чтобы яблочко было видно.
В обществе потребления ключевым фактором является демонстративность потребления. Ты- то, что ты носишь, потребителю важна причастность к общности потребителей конкретного продукта, он формирует личность потребителя для него самого и для окружающих. Например, в комплекте с новой техникой apple к образу потребителя идут стиль, удобство, премиальность и т.д. Что идет в комплекте с футболкой supreme сказать, увы, не могу - староват.
Маркетинговые стратегии подобных продуктов направлены, среди прочего, на формирование замкнутого круга: классные парни носят supreme, потому что supreme носят классные парни. И огромная надпись на футболке (так же, как и яблочко, и значок Шанель и т.п.) несет с собой набор предполагаемых качеств классного парня, соответствующих конкретному бренду. У тебя есть X, ты носишь Y - ты свой. Примерно как герб барона на щите пехотинца.