Стоит ли переходить с Windows 8.1 на Windows 10? (Есть возможность сделать это бесплатно)?

Да. она устарела и фактически была экспериментальной между win7 и win 10.  Не поддерживается новым железом, скоро лишится поддержки MS.

Окончание основной фазы поддержки: 9 января 2018 г. 

Окончание расширенной поддержки: 10 января 2023 г.

• Период основной поддержки: бесплатные патчи и исправления, как в части безопасности, так и в части функционала. 
• Период расширенной поддержки: бесплатное получение исправлений безопасности , а все остальные требуют специальных (платных) лицензий. 
  Обновление до Windows 10:

1. Бесплатное обновление предыдущих версий Windows до Windows 10прекращено* 29/06/2016 г. 
2. На сегодня единственный вариант - купить лицензию*.  Самые экономные варианты, из доступных:  Windows10 HOME & Windows 10 PRO
       *Пользователи с ограниченными возможностями могут бесплатно перейти на Windows 10 до 31/12/2017г. Microsoft предлагает вам самим решить, касается ли это предложение вас или нет.Оставлю это мучительное моральное решение за вами :)

Остался один день.