Самые интересные фильмы Вуди Ален снял вначале своей карьеры: "Энни Холл", "Манхэттен", "Зелиг", "Любовь и смерть". Если творчество Алена вас зацепит, то смело продолжайте смотреть его фильмы, Вуди не делает никаких хронологий, трилогий и т.д. и т.п.
Для более легкого восприятия, можно начать с последнего фильма 2016 года - "Светская жизнь". Меня это кино зацепило. Очень хорошо снято, передает атмосферу 30-х годов
Честно скажу, не впесатлен творчеством этог режиссера. Вуди Аллен для меня что-то далекое, но фильм "Манхэттен" како-то впечатление все же произвел