С чего начать свое знакомство с джазом?

Лучше всего - по порядку.

Джаз возник на стыке блюза (музыки чернокожих жителей юга Америки) и свинга (танцевальной музыки для оркестров с "европейскими" корнями), или если еще точнее - диксиленда - музыки для биг-бэндов и уличных парадов.

Про блюз можно почитать у Кирилла Мошкова в книге "Блюз. Введение в историю". Свинг - это Бенни Гудман, Гленн Миллер, "белые парни". Особняком - Дюк Эллингтон, вот здесь начинается настоящий джаз. Луи Армстронг. Элла Фицджеральд. Кстати, с их совместных альбомов начинало свое знакомство с джазом не одно поколение американцев и затем советских музыкантов и меломанов. Далее - бибоп, потом хардбоп. Это Диззи Гилеспи, Бад Пауэлл, Чарли Паркер, Телониус Монк. Ансамль "The Jazz Messengers" Арта Блэйки. 1959 год - переломный. Записаны "Kind of Blue" Майлса Дэвиса, "A Love Supreme" Джона Колтрейна, "The Shape of Jazz to Come" Орнэтта Коулмана, причем последнее - фри-джаз. Начните с "Kind of Blue", дальше будет проще сортентироваться. Два невероятно самобытных имени - Хэрби Хенкок и Уэйн Шортер. Хэнкок известен всем по музыке, открывающей фильм Шахназарова "Курьер", которая называется "Rock it" (интересно, он сам об этом знает?) и "нетленками" Cantaloupe Island и Watermelon Man. Только это уже джаз-фанк.

По дискографии Майлса Дэвиса можно проследить историю джазовой музыки. Она претерпевала серьезный натиск рока и фьюжна в 1970е. В конце 1980х - бибоп пережил второе рождение, немалую роль в этом сыграл Уинтон Марсалис.

Более развернуто о жанре можно почитать у классиков российской джазовой журналистики: jazz.ru

Или, например, энциклопедию В. Фейертага.

Советский джаз - отдельная тема для разговора.

А вообще начните знакомство с джазом с посещения концерта. Если Вы в Москве, это Джаз-кафе "Эссе", Клуб Игоря Бутмана на Таганке, Клуб Алексея Козлова и с десяток других маленьких околоджазовых клубов. Всё-таки джаз - это, в первую очередь, живая музыка.