Расскажите, пожалуйста, что за новая субкультура такая — винишко, и почему это смешно?

Это условное понятие, собирательный ярлык.

"Винишком" называются сегодня девушки от 18 до 25, которые, по первому впечатлению, хотят быть похожими на мужиков во время кризиса среднего возраста: демонстративно переживают минаевские страдания, употребляют спиртное и идентифицируют себя со своим внутренним надломом. Чаще всего свет всех прожекторов направляется на процесс становлении личности. Но так как личности еще по сути нет, в ход идет привязка к символическим элементам из окружающей среды, создающим отсылки к тегам #глубокийвнутренниймир #личностныйрост и #уникальнаяуникальность. Это могут быть воображаемые психические отклонения, увлечение психотерапией и Фрейдом, философами, разные показатели повышенного интеллекта типа репостов с пабликов по нейрофизиологии или матанализу, "книги, которые считаются не самыми легкими, подчеркнуто независимые высказывания, увлечение чем угодно, кроме мейнстрима, только чтобы поменьше людей, кроме "винишки", интересовались этой темой. Акцент на том, что мадмуазель работает со своим внутренним миром и познает себя, что в принципе неплохо и никому бы не помешало. Но по сути человек еще не сложил свою личность, т.к. процесс этот требует в первую очередь времени и реального жизненного опыта, поэтому девчонки чаще всего выстраивают симпатичную иллюзию, в которую сами с переменным успехом стремятся поверить. Ничего серьезного из этой затеи обычно не выходит, и образ рушится, как карточный домик, при первом дуновении. Интересы оказываются надуманными и быстро им самим надоедают, информация - поверхностной, суждения - идеалистичными или, наоборот, нигилистичными.

Как элементы декора могут выступать волосы ярких оттенков (фиолетовый, синий и зеленый особенно в моде), выраженный черный цвет (символ перерождения), андрогинный стиль в одежде, но попытку самовыразиться через внешность смысла нет. Там все очевидно.

Почему это считается смешным - в основном это желание высмеять то, что отличается от нормы, принятой в обществе, с подтекстом "Вот оно какая фиговина, дурачки, ей-богу - нам, нормальным разумным людям, на потеху". Точно так же когда-то смеялись над "страданиями" готов, эмо и панков.