Если вкратце, потому что это Билл О"Райли)).
Это довольно эпатажный человек, который часто высказывает провокационную точку зрения и имеет репутацию радикального консерватора - рейганиста. Это играет ему на руку, ибо O'Reilly Factor - самое популярное кабельное новостное шоу в США. Можете найти записи на YouTube. Некоторые выпуски смотреть довольно интересно, а некоторые не очень, ибо Билла иногда заносит. Фраза про российского президента - как раз тот случай.