Мне кажется, ностальгируют не по политическому режиму, а по некой атмосфере. По молодости, по быту, по образу жизни, по культуре. Ведь молодежь и сегодня интересуется советской музыкой (в последние годы даже сформировался такой жанр, как sovietwave (англ. "советская волна"), своим звучанием напоминающий ту самую поп-музыку 80-х), плёночной фотографией, кинематографом. Значит было что-то завораживающее в той эпохе, заставляющее постоянно о ней настольгировать.
К тому же, 70-е - 80-е годы в США тоже вызывают приятные воспоминания у американцев, которым довелось жить в те времена. Так что, думаю, дело не в политике и государственном устройстве.
Можно поподробнее насчёт кубинского языка?)))