Откуда взялась практика назначать цены вроде 24 рубля 99 копеек и 499 рублей вместо 25 или 500 рублей?

Такие ценники помогали использовать два психологических приема, которые сейчас уже не работают из-за распространенности приема - люди же не совсем дегенераты, могут научиться не попадаться на одну и ту же удочку по миллиону раз. Прием использует сразу два механизма:
1. Более низкая цена. 499 воспринимается не как 500, а как 400 с чем-то. Сейчас уже не работает, хотя по случайности, мельком просматривая витрину, смотря лишь на первые цифры, все равно ошибиться можно, и узнать настоящую цену лишь на кассе.
2. Сдача. Человек запоминает, что он не просто потратил 500 кровных, а еще и сдача осталась с такой покупки, что приятно. Опять же, теперь не работает, так как это всего лишь жалкий рубль, и эта мелочь в кармане скорее напрягает своим существованием.