Однажды со мной начал разговор парень с вопроса "Почему дети на фотографиях всегда такие смешные?" После этого мы говорили часа четыре обо всем на свете.
Часто люди в первую встречу стараются сказать что-то необычное и запоминающееся.
На самом деле, если люди "подходят" друг другу, разговор как будто клеится сам собой. А если нет, значит, человек либо не говорит о том, что искренне любит, либо ему не очень нравится ваш стиль общения. В первом случае помогают наводящие вопросы, вроде "Кем ты хотел(а) стать в детстве?" (Только важно не переусердствовать с личными темами и уважать зону комфорта собеседника)
А если по каким-то причинам диалог так и не склеивается, возможно, оно того и не стоит. Хотя это уже решать вам :)
О вкусах к культуре/музыке/литературе. Эти знания дают довольно развёрнутое представление о персоне, с которой вы взаимодействуете, и в том числе, насколько это будет пересекаться с вами.